Может там a и p вместо AM и PM?

"30/апр/17 10:09 PM" норм хавает

й - это "й" или "и"+кратка?

писал ручками май, маи, may, 05. Нивкакую. Что ещё попробовать?
Осталось только на en интерфейс переходить, но боюсь там куча настроек по пизде пойдёт.

Сука "мая"!

У меня такая же хуйня была в Jira когда я пытался писать JQL-запрос с датами.

Едрить!

решение - настроить даты так
jira.date.picker.java.format d/MM/yy
jira.date.picker.javascript.format %e/%m/%y
jira.date.time.picker.java.format dd/MM/yy h:mm a
jira.date.time.picker.javascript.format %e/%m/%y %I:%M %p

Спасибо.